Stabilitas Alkena
Stabilitas alkena merupakan hasil gabungan dua factor :
·
Pertama adalah hiperkonjugasi, menyetabilkan
interaksi antara orbital ikatan C=C π (pi) antiikatan dengan orbital ikatan C-H σ (sigma) pada substituen tetangganya. Lebih banyak substituent yang ada
maka akan lebih banyak kesempatan untuk hiperkonjugasi, sehingga alkena menjadi
semakin stabil.
·
Kedua, kekuatan ikatan juga merupakan faktor
penting dalam stabilitas alkena. Ikatan antara karbon sp2 dengan karbon sp3 lebih kuat dari pada ikatan antara
karbon-karbon sp3.
Dengan demikian, jika kita membandingkan 1-butena
dengan 2-butena, kita menemukan bahwa isomer mono-substitusi memiliki sati ikatan sp3-sp3 dan satu ikatan
sp3-sp2, sedangkan untuk isomer disubstitusi memiliki dua ikatan sp3-sp2. Semakin banyak ikatan sp3-sp2 maka
alkena akan semakin stabil.
Telah diketahui bahwa alkena tidak dapat mengalami interkonversi cis-trans secara
spontan, akan tetapi hal ini dapat terjadi dengan katalis asam kuat.
Jika kita menginterkonversi cis-2-butena dengan
trans-2-butena dan mengikuti reaksi kesetimbangannya akan terlihat bahwa isomer trans-2-butena terdapat dalam jumlah berlebih (76%) dibandingkan isomer cis-2-butena
yang hanya 24%. Dengan menggunakan konstanta kesetimbangan, dapat dihitung bahwa cis-2-butena
kurang stabil dibandingkan trans-2-butena dengan perbedaan nilai 2,8 kJ/mol pada suhu ruang.
Alkena akan lebih stabil dengan peningkatan jumlah substituennya. Hal ini karena dengan peningkatan
jumlah substituen pada alkena akan menurunkan ΔH0 hidrogenasi.
PERTANYAAN :
·
Mengapa cis-2-butena
kurang stabil dibandingkan trans-2-butena dengan perbedaan nilai 2,8 kJ/mol pada suhu ruang?
imam, saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda
BalasHapusisomer cis alkena kurang stabil karena terdapat tegangan sterik diantara kedua substituennya yang berposisi sama (berdampingan). selain itu kestabilan alkena jg dapat dilihat dari reaksi dengan gas hidrogen (H2) dengan katalis palladium atau platinum ,menunjukkan bahwa energi yang dilepas oleh cis-2-butena pada reaksi hidrogenasi ini lebih banyak daripada reaksi hidrogenasi trans-2-butena. Yang artinya makin besar energi yang dilepas menunjukkan bahwa cis-2-butena kurang stabil.
baik, imam saya akan mencoba menjawab pertanyaan saudara
BalasHapusIsomer cis-alkena kurang stabil karena memiliki tegangan sterik di antara kedua substituennya yang berposisi sama. Hal ini dapat dilihat juga dari perhitungan panas pembakaran isomer cistrans yang diperlakukan dalam asam kuat. Cara lain untuk menentukan kestabilan relatif suatu alkena adalah dengan mereaksikan alkena dengan gas H2 menggunakan katalis seperti palladium atau platinum.
Alkena akan lebih stabil dengan peningkatan jumlah substituennya. Hal ini karena dengan peningkatan jumlah substituen pada alkena akan menurunkan ΔH0 hidrogenasi.
Thanks Astri dan Abdul telah menjawab
BalasHapuspertanyaan tersebut akhirnya tugasku dapat saya jawab