stabilitas alkena

Stabilitas Alkena

Stabilitas alkena merupakan hasil  gabungan dua factor :

·        Pertama adalah hiperkonjugasi, menyetabilkan interaksi antara orbital ikatan C=C π (pi) antiikatan dengan orbital ikatan C-H σ (sigma) pada substituen tetangganya. Lebih banyak substituent yang ada maka akan lebih banyak kesempatan untuk hiperkonjugasi, sehingga alkena menjadi semakin stabil.

·        Kedua, kekuatan ikatan juga merupakan faktor penting dalam stabilitas alkena. Ikatan antara karbon sp2 dengan karbon sp3 lebih kuat dari pada ikatan antara karbon-karbon sp3.

Dengan demikian, jika kita membandingkan 1-butena dengan 2-butena, kita menemukan bahwa isomer mono-substitusi memiliki sati ikatan sp3-sp3 dan satu ikatan sp3-sp2, sedangkan untuk isomer disubstitusi memiliki dua ikatan sp3-sp2. Semakin banyak ikatan sp3-sp2 maka alkena akan semakin stabil.

Telah diketahui bahwa alkena tidak dapat mengalami interkonversi cis-trans secara spontan, akan tetapi hal ini dapat terjadi dengan katalis asam kuat. Jika kita menginterkonversi cis-2-butena dengan trans-2-butena dan mengikuti reaksi kesetimbangannya akan terlihat bahwa isomer trans-2-butena terdapat dalam jumlah berlebih (76%) dibandingkan isomer cis-2-butena yang hanya 24%. Dengan menggunakan konstanta kesetimbangan, dapat dihitung bahwa cis-2-butena kurang stabil dibandingkan trans-2-butena dengan perbedaan nilai 2,8 kJ/mol pada suhu ruang.

Alkena akan lebih stabil dengan peningkatan  jumlah substituennya. Hal ini karena dengan peningkatan jumlah substituen pada alkena akan menurunkan ΔH0 hidrogenasi.

PERTANYAAN :

·   Mengapa cis-2-butena kurang stabil dibandingkan trans-2-butena dengan perbedaan nilai 2,8 kJ/mol pada suhu ruang?