ALKENA

ALKENA

Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Alkena asiklik yang paling sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun, maka akan membentuk suatu kelompok hidrokarbon dengan rumus umum C_nH_2n.

Alkena yang paling sederhana adalah etena atau etilena (C₂H₄) Senyawa aromatik seringkali juga digambarkan seperti alkena siklik, tapi struktur dan ciri-ciri mereka berbeda sehingga tidak dianggap sebagai alkena

1. Sifat Fisika

Sifat fisis alkena, yakni titik didih mirip alkana. Hal ini dikarenakan alkena bersifat non polar dan mempunyai gaya antar molekul yang relatif lemah. Di samping itu, nilai Mr alkena hampir sama dengan alkana. seperti halnya alkana kecenderungan titik didih alkena juga naik seiring dengan pertambahan nilai Mr atau kenaikan jumlah atom karbon.

Untuk kelarutan, alkena hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut-pelarut organik. Oleh karena itu, jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang tidak saling bercampur

2. Sifat Kimia

Kereaktifan Alkena

Ikatan dalam alkena

Untuk ikatan, kita cukup membahas etena, sebab sifat-sifat ikatan C=C pada etena juga berlaku pada ikatan C=C dalam alkena yang lebih kompleks.

Etena biasanya digambarkan sebagai berikut:

Ikatan rangkap antara atom karbon adalah dua pasang elektron bersama. Hanya saja pada gambar di atas tidak ditunjukkan bahwa kedua pasangan elektron tersebut tidak sama satu sama lain.

Salah satu dari pasangan elektron dipegang pada sebuah garis lurus antara dua inti karbon, tapi pasangan lainnya dipegang dalam sebuah orbital molekul di atas dan di bawah bidang molekul. Orbital molekul adalah sebuah ruang dalam molekul dimana terdapat kemungkinan besar untuk menemukan sepasang elektron tertentu.

Pada gambar di atas, garis antara kedua atom karbon menunjukkan sebuah ikatan normal – pasangan elektron bersama terletak dalam sebuah orbital molekul pada garis antara dua inti. Ikatan ini disebut ikatan sigma.

Pasangan elektron yang lain ditemukan di suatu tempat dalam bagian berarsir di atas atau di bawah bidang molekul. Ikatan ini disebut ikatan pi. Elektron-elektron dalam ikatan pi bebas berpindah kemanapun dalam daerah berarsir ini dan bisa berpindah bebas dari belahan yang satu ke belahan yang lain.

Elektron pi tidak sepenuhnya dikendalikan oleh inti karbon seperti pada elektron dalam ikatan sigma, dan karena elektron pi terletak di atas dan di bawah daerah kosong dari molekul, maka elektron-elektron ini relatif terbuka untuk diserang oleh partikel lain

Reaksi-reaksi pada Alkena

1. Reaksi adisi

Reaksi adisi merupakan karakteristik dari hidrokarbon tak jenuh, seperti alkena. Pada reaksi adisi alkena, 2 atom/ gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C.

• Reaksi Alkena dengan Halogen (halogenasi)

Kereaktifan alkena terhadap halogen menurun seiring dengan pertambahan nomor atom halogen.

Reaksi antara etena dan klorin menghasilkan 1,2-dikloroetana yang merupakan bahan baku plastik PVC

Reaksi antara etena dan bromin menghasilkan 1,2-dibromoetana yang digunakan dengan senywa Pb sebagi zat aditif bahan bakar kendaraan

• Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi)

Alkena bereaksi cepat dengan hidrogen halida membentuk haloalkana pada suhu ruang. Reaksi ini dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah simetris atau asimetris.

Struktur simetris		Struktur asimetris

• Reaksi alkena simetris dan hidrogen halida menghasilkan satu haloalkana

• Reaksi alkena asimetris dan hidrogen halida menghasilkan 2 haloalkana. Produk utama diramalkan menggunakan aturan Markovnikov.

• Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

• Reaksi alkena dengan air (hidrasi)

• Reaksi alkena dengan asam sulfat (H₂SO₄)

• Reaksi alkena KMnO₄ dalam suasana asam

2. Polimerisasi Adisi pada Alkena

• Polimerisasi adisi pada alkena melibatkan penggabungan banyak molekul alkena (monomer-monomer) membentuk molekul yang sangat besar yang disebut polimer. Contoh:

3. Pembakaran alkena

Tabel 1. Data Massa Molekul Relatif, Titik Leleh, Titik didih, Kerapatan, dan Fasa pada 25^oC

Nama alkena	Rumus Molekul	Mr	Titik leleh (oC)	Titik didih (oC)	Kerapatan (g/cm3)	Fase pada 25oC
Etena	C2H4	28	-169	-104	0,568	Gas
Propena	C3H6	42	-185	-48	0,614	Gas
1-Butena	C4H8	56	-185	-6	0,630	Gas
1-Pentena	C5H10	70	-165	30	0,643	Cair
1-Heksena	C6H12	84	-140	63	0,675	Cair
1-Heptena	C7H14	98	-120	94	0,698	Cair
1-Oktena	C8H16	112	-102	122	0,716	Cair
1-Nonena	C9H18	126	-81	147	0,731	Cair
1-Dekena	C10H20	140	-66	171	0,743	Cair

Berdasarkan tabel tersebut diketahui bahwa pada suhu kamar (25^oC), tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Hal ini dipengaruhi oleh titik didih dan titik lelehnya. Mendidih adalah suatu perubahan wujud zat dari cair menjadi gas. Suatu zat yang memiliki titik didih kurang dari 25^oC, pada keadaan standar (25^oC, 1 atm) zat tersebut berwujud gas. Adapun zat yang memiliki titik leleh kurang dari 25^oC dan titik didih di atas 25^oC dalam keadaan standar, berwujud cair.

FUNGSI ALKENA :

·         Etena digunakan terutama sebagai senyawa antara pada produksi senyawa kimia lain seperti plastik. Etena juga dibentuk secara alami oleh tumbuhan dan berperan sebagai hormon. Ia diketahui terutama merangsang pematangan buah dan pembukaan kuncup bunga.

·         Alkena banyak digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawa organik di industri, seperti industri plastik, farmasi, dan insektisida. Berikut beberapa contohnya.

1.Etena

Etena adalah bahan baku pembuatan polietena dan senyawa organik intermediet (produk antara) seperti kloroetena (vinil klorida) dan stirena.

2.Propena

Propena digunakan untuk membuat polipropena, suatu polimer untuk membuat serat sintetis, materi pengepakan, dan peralatan memasak.

3.Butadiena

Butadiena adalah salah satu alkadiena, yang melalui reaksi polimerisasi akan membentuk polibutadiena (karet sintesis). Polibuitadiena murni bersifat lengket dan lemah sehingga digunakan sebagai komponen adhesif dan semen. Agar lebih kuat dan elastis, polibutadiena dipanaskan dengan belerang melalui proses vulkanisir. Rantai-rantai polibutadiena akan bergabung melalui rantai belerang. Setelah itu, zat kimia seperti karbon dan pigmen ditambahkan untuk memperoleh karakteristik yang diinginkan.

Tatanama IUPAC

Untuk mengikuti tatanama IUPAC, maka seluruh alkena memiliki nama yang diakhiri -ena. Pada dasarnya, nama alkena diambil dari nama alkana dengan menggantikan akhiran -ana dengan -ena. C₂H₆ adalah alkana bernama etana sehingga C₂H₄ diberi nama etena.

Pada alkena yang memiliki kemungkinan ikatan rangkap di beberapa tempat, digunakan penomoran dimulai dari ujung yang terdekat dengan ikatan tersebut sehingga atom karbon pada ikatan rangkap bernomor sekecil mungkin untuk membedakan isomernya. Contohnya adalah 1-heksena dan 2-heksena. Penamaan cabang sama dengan alkana.

Pada alkena yang lebih tinggi, dimana terdapat isomer yang letaknya berbeda dengan letak ikatan rangkap, maka sistem penomoran berikut ini dipakai:

1. Penomoran rantai karbon terpanjang dilihat dari ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap, sehingga atom karbon pada ikatan rangkap tersebut mempunyai nomor sekecil mungkin.
2. Ketahui letak ikatan rangkap dengan letak karbon rangkap pertamanya.
3. Penamaan rantai alkena itu mirip dengan alkana.
4. Beri nomor pada atom karbon, ketahui letak lokasi dan nama gugusnya, ketahui letak ikatan rangkap, lalu terakhir namai rantai utamanya.

Berbagai contoh penamaan isomer 1-heksena. Gambar kiri: 1-heksena, gambar tengah: 4-metil-1-heksena, gambar kanan: 4-etil-2-metil-1-heksena.

Notasi Cis-Trans

Dalam sebuah kasus khusus pada alkena dimana 2 atom karbon mempunyai 2 gugus yang sejenis, maka notasi cis-trans dapat dipakai. Jika gugus sejenis terletak pada tempat yang sama dari ikatan rangkap, maka disebut sebagai (cis-). Jika gugus sejenis terletak berseberangan, maka disebut sebagai (trans-).

Perbedaan antara isomer cis- dan trans-. Kiri: cis-2-butena, kanan: trans-2-butena.

Pertanyaan :

Jika suatu zat memiliki harga titik leleh di atas 25^oC, bagaimanakah wujud zat tersebut pada keadaan standar?

Permasalahan yang timbul :

·         Hidrokarbon tak jenuh/tak tersaturasi adalah hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap, baik rangkap dua maupun rangkap tiga. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua disebut dengan alkena, dengan rumus umum C_nH_2n. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna, dengan rumus umum C_nH_2n-2.

·         Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi.

·         Etena atau etilena adalah senyawa alkena paling sederhana yang terdiri dari empat atom hidrogen dan dua atom karbon yang terhubungkan oleh suatu ikatan rangkap. Karena ikatan rangkap ini, etena disebut pula hidrokarbon tak jenuh atau olefin.

·         Pada tumbuhan, senyawa etilen dijumpai dalam bentuk gas sehingga disebut juga sebagai gas etilen. Pada buah, proses pembusukan mengeluarkan gas ini, karena  gas ini dihasilkan oleh tumbuhan untuk melakukan proses senesens. Proses senesens merupakan proses penuaan yang irreversible (tidak dapat kembali), akhirnya menuju pembusukan. Selain etilen berperan dalam pematangan buah, gas etilen juga berperan dalam pengguguran daun.