ALKUNA

ALKUNA

Alkuna adalah senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mengandung ikatan rangkap tiga (–C≡C–).

SIFAT SIFAT ALKUNA

a)      Sifat fisik :

1.        Tidak larut dalam air

2.        Alkuna dengan jumlah atom C sedikit berwujud gas, dengan jumlah atom C    sedang berwujud cair, dan dengan jumlah atom C banyak berwujud padat.

3.        Berupa gas tak berwarna dan baunya khas

4.        mudah teroksidasi atau mudah meledak.

b)      Sifat kimia :
            Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran

MANFAAT ALKUNA

·         Alkuna banyak digunakan untuk bahan awal untuk mensintesis senyawa organik lain yang berguna.

• Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Ketika asetilena dibakar dengan oksigen maka dapat mencapai suhu 3000º C. Suhu tinggi tersebut mampu digunakan untuk melelehkan logam dan menyatukan pecahan-pecahan logam.
• Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.
• Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik.

• Alkuna banyak digunakan untuk bahan awal untuk mensintesis senyawa organik lain yang berguna.

   

Pertanyaan :

Mengapa hanya Alkuna yang banyak digunakan untuk bahan awal untuk mensintesis senyawa organik lain?

stabilitas alkena

Stabilitas Alkena

Stabilitas alkena merupakan hasil  gabungan dua factor :

·        Pertama adalah hiperkonjugasi, menyetabilkan interaksi antara orbital ikatan C=C π (pi) antiikatan dengan orbital ikatan C-H σ (sigma) pada substituen tetangganya. Lebih banyak substituent yang ada maka akan lebih banyak kesempatan untuk hiperkonjugasi, sehingga alkena menjadi semakin stabil.

·        Kedua, kekuatan ikatan juga merupakan faktor penting dalam stabilitas alkena. Ikatan antara karbon sp2 dengan karbon sp3 lebih kuat dari pada ikatan antara karbon-karbon sp3.

Dengan demikian, jika kita membandingkan 1-butena dengan 2-butena, kita menemukan bahwa isomer mono-substitusi memiliki sati ikatan sp3-sp3 dan satu ikatan sp3-sp2, sedangkan untuk isomer disubstitusi memiliki dua ikatan sp3-sp2. Semakin banyak ikatan sp3-sp2 maka alkena akan semakin stabil.

Telah diketahui bahwa alkena tidak dapat mengalami interkonversi cis-trans secara spontan, akan tetapi hal ini dapat terjadi dengan katalis asam kuat. Jika kita menginterkonversi cis-2-butena dengan trans-2-butena dan mengikuti reaksi kesetimbangannya akan terlihat bahwa isomer trans-2-butena terdapat dalam jumlah berlebih (76%) dibandingkan isomer cis-2-butena yang hanya 24%. Dengan menggunakan konstanta kesetimbangan, dapat dihitung bahwa cis-2-butena kurang stabil dibandingkan trans-2-butena dengan perbedaan nilai 2,8 kJ/mol pada suhu ruang.

Alkena akan lebih stabil dengan peningkatan  jumlah substituennya. Hal ini karena dengan peningkatan jumlah substituen pada alkena akan menurunkan ΔH0 hidrogenasi.

PERTANYAAN :

·   Mengapa cis-2-butena kurang stabil dibandingkan trans-2-butena dengan perbedaan nilai 2,8 kJ/mol pada suhu ruang?